1999 - Lundi soir brut
Triple H a remporté son premier titre mondial en battant Mankind au Monday Night Raw après SummerSlam le 23 août 1999.
1999 - Impardonnable
Le prochain règne du titre du jeu commencerait à Unforgiven en 1999. Il a pu vaincre British Bulldog, The Rock, Kane, Mankind et Big Show dans un Six-Pack Challenge (mais pas sans la courtoisie Stunner de l'arbitre invité Stone Cold Steve Austin ).
3 janvier 2000 - Monday Night Raw.
A cette époque, Triple H avait l'habitude d'être sur la scène principale de l'événement. Ainsi, lorsque Big Show l'a détrôné aux Survivor Series de 1999, il l'a pris personnellement. Cela était évident lorsque Triple H a repris son championnat moins de deux mois plus tard lors de l'épisode du 3 janvier 2000 de Monday Night Raw. Peut-être que Show a un peu trop apprécié ce punch en pensant au bon vieux temps où HHH n'était pas son patron...
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